Alpha-ionone
Synthétique
Floral > Floral Poudré > Floral Violette > Fruité Rouge
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
α-Irisone® ; (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one ; Alphaline 70 ; 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one ; Trans-alpha-cyclocitrylidene acetone ; Ionanthem ; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one
Tenue :
Coeur/Fond
Utilisation :
L'Alpha-ionone est utilisée dans des notes de framboise et des notes florales-violette, iris, rose, œillet, pour une facette florale-fruitée et poudrée.
Présence dans la nature :
L'Alpha-ionone est présente dans quelques rares ingrédients naturels. Dans la grande majorité des cas, c'est l'Alpha-ionone de synthèse qui est utilisée en parfumerie.
Découverte :
Découverte faite à partir des Irones en 1896, isolées du beurre d'iris. Les Ionones ont été découvertes par hasard, lorsqu'un laborentin ajouta de l'acide sulfurique pour laver une verrerie ayant contenu un mauvais intermédiaire à la synthèse de l'Irone.
Commentaires et anecdotes :
L'Alpha-ionone est plus florale-violette et sucrée que la (E)-Béta-ionone, qui est plus boisée. La Gamma-ionone est quant à elle assez boisée et résineuse.
La première utilisation de l'Alpha-ionone en parfumerie remonte à 1893, dans Vera Violetta, par Roger et Gallet.
La première utilisation de l'Alpha-ionone en parfumerie remonte à 1893, dans Vera Violetta, par Roger et Gallet.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Instable dans les produits très acides et très basiques
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C13H20O
- Masse molaire :
- 192,3 g/mol
- Densité :
- 0,927
- Point éclair :
- 94°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 3,9
- Point d'ébullition :
- 261°C
- Seuil de détection :
- 0,6 à 10 ppb (0,000001%)
Voies de synthèse :
Aujourd'hui, la synthèse des Ionones est faite à parti du Citral, par réaction avec l'acétone. La catégorie de composés alors obtenus est appelée Pseudoionone. La cyclisation des Pseudoionones en Ionones se fait en milieu acide. L'acide le plus préférable pour synthétiser la Ionone-alpha est l'acide phosphorique. Le rendement de cette cyclisation est de 80% au profit de la Alpha-ionone.
D'une facon générale, chaque synthèse de ionone entraine la formation d'isomères de la molécule souhaitée. Dans le cas de la Alpha-ionone, une pureté de 85% environ peut être atteinte à échelle industrielle.
Précurseurs de synthèse :
L'Alpha-ionone est précurseur de la synthèse de la Dihydroionone-alpha.
Isoméries :
La Alpha-ionone possède plusieurs isomères.
La (Z)-Béta-ionone est obtenue lors de l'étape de cyclisation de la pseudoionone, en utilisant l'acide sulfurique au lieu de l'acide phosphorique, en quantité catalytique.
La Gamma-ionone est obtenue en utilisant le trifluorure de bore en tant que catalyseur.
Les Damascone-Alpha® et (E/Z)-Béta-damascone® sont des isomères de position des Ionones. Leur fonction cétone ainsi qu'un groupement méthyle sont à des endroits différents de la molécule. Leur odeur en est modifiée : les Damascone® ont une odeur de pomme cuite, et non de violette.
- N° EINECS :
- 204-841-6
- N° FEMA :
- 2594
- N° JECFA :
- 388
- N° FLAVIS :
- 07.007
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient non réglementé
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
ScenTree est seul responsable des informations fournies ici.
