Isoeugénol
Naturelle - Synthétique
Epicé > Epice Chaude > Eugénolé > Fruité Jaune
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
2-methoxy-4-prop-1-en-2-ylphenol ; 4-hydroxy-3-methoxy-1-propen-1-yl benzene ; 4- hydroxy-3-methoxy-1-propenyl benzene ; 4- hydroxy-3-methoxypropenyl benzene ; 2-methoxy-4-(1-methylethenyl)phenol ; 2-methoxy-4-(1-methylvinyl)phenol ; 2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol ; 3-methoxy-4-hydroxy-1-propen-1-yl benzene ; 2-methoxy-4-propenyl phenol ; 4-propenyl guaiacol
Tenue :
Coeur
Utilisation :
L'Isoeugénol est utilisé dans des notes œillet, épicées, ambrées, souvent couplé à l'Eugénol. Souvent remplacé par l'Acétyl-Isoeugénol, non réglementé.
Présence dans la nature :
Bien souvent, l'Isoeugénol présent à l'état naturel est accompagné de l'Eugénol, présent en plus grande quantité dans ces matières premières. L'Isoeugénol peut être extrait du Clou de Girofle HE (présent à 1% environ), de la feuille de bétel (10% environ) ou de l'Ylang-Ylang Extra HE (et autres fractions d'ylang, jusqu'à 0,5% selon les fractions).
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
L'Isoeugénol est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Plus fumé et rond que l'Eugénol, mais moins floral et métallique. Légèrement plus cher que l'Eugénol.
Plus fumé et rond que l'Eugénol, mais moins floral et métallique. Légèrement plus cher que l'Eugénol.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Rougit à la lumière et en milieu basique. Cela limite l'utilisation de cette molécule dans des bases alcalines comme les bases gel douche et shampoing entre autres.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H12O2
- Masse molaire :
- 164,2 g/mol
- Densité :
- 1,087
- Point éclair :
- 112°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide rosé
- Log P :
- 2,65
- Point d'ébullition :
- 270°C
- Seuil de détection :
- 100 ppb (0,00001%)
Voies de synthèse :
L'Isoeugénol en lui-même peut être produit à partir de l'Eugénol. Former des sels de sodium ou de potassium à partir de l'Eugénol peut permettre d'isomériser la molécule en la chauffant, pour obtenir ensuite l'Isoeugénol par un traitement acide. Cette isomérisation peut aussi être obtenue directement par une catalyse au ruthénium ou au rhodium.
Précurseurs de synthèse :
L'Isoeugénol est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intéret olfactif. Une hydrogénation catalytique de la molécule permet d'obtenir le Dihydroeugénol. La Vanilline était autrefois produite grace à une réaction d'oxydation opérée sur l'Isoeugénol. La fonction alcool de la molécule peut enfin servir à plusieurs réactions d'estérification, pour obtenir l'Acétate d'isoeugényle par exemple.
Isoméries :
L'Isoeugénol possède deux diastéréoisomères à l'odeur similaire. C'est le mélange de ces deux isomères qui est le plus utilisé en parfumerie. L'isomère trans est néanmoins le plus présent dans ce mélange, tant il est thermodynamiquement plus stable. L'Eugénol est un isomère de l'Isoeugénol, tant la double liaison présente sur les deux molécules est simplement délocalisée d'une molécule à l'autre. Son odeur en est moins fruitée mais plus boisée et vanillée.
L'Acétate de styrallyle et la Frambinone® sont des exemples d'isomères de constitution de l'Isoeugénol. Leur odeur est cependant bien différente.
- N° EINECS :
- 202-590-7
- N° FEMA :
- 2468
- N° JECFA :
- 1260
- N° FLAVIS :
- 04.004
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,019 % 0,0057 % 0,12 % 0,11 % 0,027 % 0,027 % 0,027 % 0,009 % 0,063 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,22 % 0,22 % 0,009 % 0,21 % 0,21 % 0,75 % 0,009 % 0,009 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- The Standard is set due to the phototoxic effects of Bitter orange peel oil expressed. For more detailed information on the application of this Standard, please refer to the note on phototoxic ingredients in chapter 1 of the Guidance for the use of IFRA Standards. If the level of furocoumarins is unknown, the restriction level specified in this IFRA Standard applies. Combination effects of phototoxic ingredients are only taken into consideration for the furocoumarin-containing fragrance ingredients (extracts) listed in the IFRA Standard of Citrus oils and other furocoumarins containing essential oils. If combinations of furocoumarin-containing phototoxic fragrance ingredients (extracts) are used, the use levels must be reduced accordingly. The sum of the concentrations of all furocoumarin-containing phototoxic fragrance ingredients (extracts), expressed in of their recommended upper concentration level in the consumer product shall not exceed 100. For qualities of the expressed oil in which the less volatile components have been concentrated by partial or total removal of the terpene fraction, this limit should be reduced in proportion to the degree of concentration.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,019 % 0,0057 % 0,12 % 0,11 % 0,027 % 0,063 % 0,22 % 0,009 % 0,21 % 0,21 % 0,009 %
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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