L-Carvone
Naturelle - Synthétique
Aromatique > Menthé > Gras
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one ; (5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one ; L-p- mentha-1(6),8-dien-2-one ; L-para- mentha-6,8-dien-2-one ; 6,8,9-para- menthadien-2-one ; L-1-methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-one ; (R)-2- methyl-5-(1-methyl ethenyl)-2-cyclohexen-1-one
Tenue :
Tête/Coeur
Utilisation :
La L-Carvone est utilisée dans les reconstitutions de menthe, pour sa fidélité au produit et pour une note végétale-menthe verte.
Présence dans la nature :
La L-Carvone est obtenue à l'état naturel à partir de la Menthe spearmint HE, dont elle est le composé majoritaire (entre 55 et 75% selon les variétés).
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H14O
- Masse molaire :
- 150,22 g/mol
- Densité :
- 0,959
- Point éclair :
- 94°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- Donnée indisponible.
- Point d'ébullition :
- 229°C
- Seuil de détection :
- 30 ppb environ (0,000003%)
Voies de synthèse :
A l'origine, la L-Carvone était séparée de la D-Carvone à partir de la Menthe spearmint HE. Aujourd'hui, sa synthèse est faite à partir du D-Limonène. Le procédé de synthèse inverse alors l'activité optique du produit final. Une première réaction consiste à faire réagir le D-Limonène avec le chlorure de nitrosyle. Le nitrosochlorure de D-Limonène obtenu est ensuite soumis à un traitement par une base faible, éliminant de l'acide chlorhydrique. Enfin, une hydrolyse acide en présence d'acétone permet d'obtenir le produit final. Un autre procédé synthétise la L-Carvone à partir du même D-Limonène, en le transformant en son 1,2-epoxyde, entrainant un réarrangement régiosélectif, permettant d'obtenir du L-Carvéol. La catalyse de cette première étape est métallique et phénolique. Une oxydation d'Oppenhauer permet d'obtenir la L-Carvone finale. L'avantage de cette synthèse est qu'elle est réalisable dans un seul et même réacteur.
Précurseurs de synthèse :
La L-Carvone peut être précurseur de la synthèse d'autres terpènes, par réaction de Diels Alder par exemple.
Isoméries :
La L-Carvone est un énantiomère de la D-Carvone, composé majoritaire du Carvi HE, à l'odeur moins menthée et bien plus épicée.
Le Diméthylbenzylcarbinol et le Thymol sont des isomères de constitution de la L-Carvone. Leur odeur, plus florale pour l'un et plus aromatique pour l'autre, est bien différente de la Carvone.
- N° EINECS :
- 229-352-5
- N° FEMA :
- 2249
- N° JECFA :
- 380.2
- N° FLAVIS :
- 07.147
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- The natural contribution of Carvone is determined by the sum of the natural contributions of each of its isomers.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,2 % 0,06 % 0,02 % 0,59 % 0,2 % 0,039 % 0,059 % 0,013 % 0,66 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,039 % 0,039 % 0,013 % 0,18 % 0,18 % 0,43 % 0,013 % 0,013 % 17 % - Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- Oxidation products of Limonene, especially hydroperoxides, have been demonstrated to be potent sensitizers. d-, l- and dl-Limonene and natural products containing substantial amounts of it, should only be used when the level of (hydro)peroxides is kept to the lowest practical level, for instance by adding antioxidants at the time of production. The addition of 0.1% BHT or α-Tocopherol for example has shown great efficiency. Such products should have a peroxide value of less than 20 millimoles per liter, determined according to the IFRA analytical method for the determination of the peroxide value, which can be downloaded from the IFRA website (www.ifrafragrance.org).
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,2 % 0,06 % 0,02 % 0,59 % 0,2 % 0,66 % 0,039 % 0,013 % 0,18 % 0,18 % 0,013 %
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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